瀨戶內海是日本最少雨、最平靜的地區之一，所以島波海道一年四季都能騎。想騎得舒服，請選春天或秋天；夏天很美，但在毫無遮蔽的橋上非常炎熱，冬天則白晝短、風大。
春
3 月到 5 月最理想：溫和、晴朗，4 月上旬有櫻花，5 月島上瀰漫著柑橘花香。黃金週非常擁擠。
夏
6 月是梅雨季。7、8 月炎熱潮濕、陽光強烈——請從清晨開始騎，中午休息，並到島上的海灘游泳。
秋
9 月下旬到 11 月天氣最穩定，海水溫暖、濕度低，山坡上的蜜柑逐漸成熟。整體而言是最好的季節。
冬
寒風加上日落早（約 17:00），但乾燥、人少，柑橘正值盛產。請採洋蔥式穿法，並安排較短的行程。
島波海道與今治逐月概況
| 月份 | 最高／最低 | 降雨量 | 評價 |
|---|---|---|---|
| 1月 | 10° / 3° | 50 mm | ★★★ 尚可 |
| 2月 | 11° / 3° | 65 mm | ★★★ 尚可 |
| 3月 | 14° / 6° | 105 mm | ★★★ 不錯 |
| 4月 | 20° / 10° | 105 mm | ★★★ 最佳 |
| 5月 | 24° / 15° | 130 mm | ★★★ 最佳 |
| 6月 | 27° / 19° | 230 mm | ★★★ 不錯 |
| 7月 | 31° / 24° | 225 mm | ★★★ 尚可 |
| 8月 | 33° / 25° | 100 mm | ★★★ 尚可 |
| 9月 | 29° / 21° | 150 mm | ★★★ 不錯 |
| 10月 | 24° / 15° | 115 mm | ★★★ 最佳 |
| 11月 | 18° / 9° | 70 mm | ★★★ 最佳 |
| 12月 | 13° / 5° | 60 mm | ★★★ 尚可 |
氣溫（°C）與降雨量為縣內該地區的長期平均值（已取整數），僅供參考——出發前請查看天氣預報。
島波海道與今治的祭典與活動
- 5 月今治春祭季
今治周邊的神社舉行春季祭典，以孩童站在大人肩上表演、有如特技的獅子舞聞名。
- 8 月上旬Onmaku 祭
今治的夏季祭典：大批舞者在街頭起舞，港口上空還有盛大的煙火。
- 秋季（部分年份）Cycling Shimanami
封閉高速公路本線、讓數千名車友上路的大型騎行活動。並非每年舉辦——請及早確認日期與報名規定。
- 10 月～12 月柑橘採收
島上的路邊攤與農產直賣所堆滿了蜜柑、檸檬與果汁。
人潮與提前預訂
租賃自行車與島上民宿，在春秋週末、黃金週與 9 月到 11 月的三連休都會被訂光——日期一確定就請同時預訂兩者。平日則無論哪個季節路上都很清靜。
